Những nguyên nhân nói về việc Tư Mã Ý phục vụ dưới trướng Tào Tháo có khác biệt, nhưng ông đã chấp nhận chức vụ đầu tiên trong phe Tào Tháo ở tuổi ba mươi. Theo Tấn thư, Tư Mã Ý tin rằng nhà Hán sẽ nhanh chóng chấm dứt, và không thấy có động cơ gia nhập phe Tào, vốn đã chiếm quyền kiểm soát của Nhà Hán. Ông đã từ chối các lời mời của Tào Tháo, viện cớ mình đang bị bệnh. Tào Tháo không tin lý do này, và phái người tới nhà ông vào ban đêm để kiểm tra. Biết trước điều này, Tư Mã Ý nằm trong giường cả buổi đêm không cử động.

Năm 208, Tào Tháo đã trở thành Thừa tướng và ra lệnh cho Tư Mã Ý tới tham chính, nói rằng "Nếu ông ta lẩn tránh, hãy bắt giữ." Sợ điều không hay sẽ xảy ra khi còn từ chối, Tư Mã Ý cuối cùng chấp nhận giữ chức Văn học duyện (文学掾).[3] Tuy nhiên, theo Ngụy lược, Tào Hồng, người em họ của Tào Tháo, đã yêu cầu Tư Mã Ý tới để được làm bạn với ông ta, nhưng Tư Mã Ý, vì không đánh giá cao Tào Hồng, đã giả vờ ốm phải chống gậy để tránh gặp mặt ông ta. Tào Hồng tức giận tới gặp Tào Tháo kể lại câu chuyện, sau đó Tào Tháo trực tiếp yêu cầu Tư Mã Ý tới gặp. Chỉ khi ấy Tư Mã Ý mới chính thức theo phe Tào.[4]

Dưới trướng Tào Tháo, ông bắt đầu thăng tiến qua các chức vụ Đông Tào duyện (東曹掾), chức quan chịu trách nhiệm đưa các quan chức vào làm việc, Chủ bộ (主簿) và Tư mã (司馬), chức quan đảm nhiệm hỗ trợ và cố vấn.

Năm 215, khi Tào Tháo đánh bại Trương Lỗ và bắt nhân vật này đầu hàng, Tư Mã Ý đã khuyên Tào Tháo tiếp tục tiến về phía nam tới Ích Châu, bởi Lưu Bị vẫn chưa ổn định được quyền kiểm soát ở đó. Tuy nhiên, Tào Tháo không theo lời khuyên này. Tư Mã Ý nằm trong số các cố vấn hối thúc Tào Tháo áp dụng hệ thống Đồn điền chế và ủng hộ Tào Tháo lên nắm chức Ngụy Vương.[5]